1,3-diklooribentseeni on väritön neste, jolla on pistävä haju. Ei liukene veteen, liukenee alkoholiin ja eetteriin. Myrkyllistä ihmiskeholle, ärsyttää silmiä ja ihoa. Se on palavaa ja voi kloorata, nitrifikoitua, sulfonoitua ja hydrolyysiä. Se reagoi kiivaasti alumiinin kanssa ja sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Englanninkielinen nimi: 1,3-diklooribentseeni

Englanninkielinen alias: 1,3-diklooribentseeni; m-diklooribentseeni; m-diklooribentseeni

MDL: MFCD00000573

CAS-numero: 541-73-1

Molekyylikaava: C6H4Cl2

Molekyylipaino: 147,002

Fyysiset tiedot:

1. Ominaisuudet: väritön neste, jolla on pistävä haju.
2. Sulamispiste (℃): -24,8
3. Kiehumispiste (℃): 173
4. Suhteellinen tiheys (vesi = 1): 1,29
5. Suhteellinen höyryntiheys (ilma=1): 5,08
6. Kyllästetty höyrynpaine (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Palamislämpö (kJ/mol): -2952,9
8. Kriittinen lämpötila (℃): 415,3
9. Kriittinen paine (MPa): 4,86
10. Oktanoli/vesi-jakautumiskerroin: 3,53
11. Leimahduspiste (℃): 72
12. Syttymislämpötila (℃): 647
13. Ylempi räjähdysraja (%): 7,8
14. Alempi räjähdysraja (%): 1,8
15. Liukoisuus: ei liukene veteen, liukenee etanoliin ja eetteriin ja liukenee helposti asetoniin.
16. Viskositeetti (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Syttymispiste (°C): 648
18. Haihtumislämpö (kJ/mol, bp): 38,64
19. Muodostumislämpö (KJ/mol, 25 °C, neste): 20,47
20. Palamislämpö (KJ/mol, 25 °C, neste): 2957,72
21. Ominaislämpökapasiteetti (KJ/(kg·K), 0ºC, neste): 1,13
22. Liukoisuus (%, vesi, 20 °C): 0,0111
23. Suhteellinen tiheys (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Normaalilämpötilan taitekerroin (n25): 1,5434
25. Liukoisuusparametri (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsin alue (cm2·mol-1): 8 220 × 109
27. Van der Waalsin tilavuus (cm3 · mol-1): 87 300
28. Nestefaasistandardin mukaan lämpö (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Nestemäinen standardikuumasulate (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Kaasufaasistandardin mukaan lämpö (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Kaasufaasin standardientropia (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Kaasufaasissa muodostumisen standardivapaaenergia (kJ·mol-1): 78,0
33. Kaasufaasistandardi kuumasulate (J·mol-1·K-1): 113,90

Säilytysmenetelmä:
Varastointia koskevat varotoimet: säilytä viileässä ja ilmastoidussa varastossa. Pidä poissa tulesta ja lämmönlähteistä. Pidä pakkaus tiiviisti suljettuna. Se on säilytettävä erillään hapettimista, alumiinista ja syötävistä kemikaaleista ja vältettävä sekavarastointia. Varusta sopivalla määrällä ja lajikkeella sammutuslaitteita. Varastoalueella on oltava vuotojen varalta tarvittavat hätäkäsittelylaitteet ja sopivat varastomateriaalit.

ratkaise resoluutio:
Valmistusmenetelmät ovat seuraavat. Käyttämällä klooribentseeniä raaka-aineena jatkokloorausta varten saadaan p-diklooribentseeniä, o-diklooribentseeniä ja m-diklooribentseeniä. Yleisessä erotusmenetelmässä käytetään sekoitettua diklooribentseeniä jatkuvassa tislauksessa. Para- ja meta-diklooribentseeni tislataan tornin yläosasta, p-diklooribentseeni saostetaan jäädyttämällä ja kiteyttämällä, ja emäliuos puhdistetaan sitten meta-diklooribentseenin saamiseksi. O-diklooribentseeni tislataan pikatislauksella pikatislaustornissa o-diklooribentseenin saamiseksi. Tällä hetkellä sekoitettu diklooribentseeni käytetään adsorptio- ja erotusmenetelmänä käyttäen molekyyliseulaa adsorbenttina, ja kaasufaasissa oleva sekoitettu diklooribentseeni tulee adsorptiotorniin, joka voi adsorboida selektiivisesti p-diklooribentseeniä, ja jäännösneste on meta- ja orto-diklooribentseeniä. Puhdistus m-diklooribentseenin ja o-diklooribentseenin saamiseksi. Adsorptiolämpötila on 180-200 °C ja adsorptiopaine on normaalipaine.

1. Meta-fenyleenidiamiinidiatsoniummenetelmä: meta-fenyleenidiamiini diatsotoidaan natriumnitriitin ja rikkihapon läsnä ollessa, diatsotointilämpötila on 0–5 ℃, ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa, jolloin muodostuu interkalaatiodiklooribentseeniä.

2. Meta-kloorianiliinimenetelmä: Käyttämällä meta-kloorianiliinia raaka-aineena, diatsotointi suoritetaan natriumnitriitin ja suolahapon läsnä ollessa, ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa meta-diklooribentseenin tuottamiseksi.

Edellä mainituista useista valmistusmenetelmistä sopivin teollistumisen ja kustannusten kannalta sopivin menetelmä on sekoitetun diklooribentseenin adsorptioerotusmenetelmä. Kiinassa on jo tuotantolaitoksia tätä varten.

Päätarkoitus:
1. Käytetään orgaanisessa synteesissä. Friedel-Crafts-reaktio m-diklooribentseenin ja klooriasetyylikloridin välillä tuottaa 2,4,ω-triklooriasetofenonia, jota käytetään välituotteena laajakirjoiselle sienilääkkeelle mikonatsolille. Kloorausreaktio suoritetaan rautakloridin tai alumiinielohopean läsnä ollessa, jolloin muodostuu pääasiassa 1,2,4-triklooribentseeniä. Katalyytin läsnä ollessa se hydrolysoituu 550–850 °C:ssa, jolloin muodostuu m-kloorifenolia ja resorsinolia. Kuparioksidia katalyyttinä käytettäessä se reagoi väkevän ammoniakin kanssa 150–200 °C:ssa paineen alaisena, jolloin muodostuu m-fenyleenidiamiinia.
2. Käytetään väriaineiden valmistuksessa, orgaanisen synteesin välituotteissa ja liuottimissa.