1,3-diklooribentseeni on väritön neste, jolla on pistävä haju. Ei liukene veteen, liukenee alkoholiin ja eetteriin. Myrkyllistä ihmiskeholle, ärsyttää silmiä ja ihoa. Se on palava ja voi käydä läpi klooraus-, nitrifikaatio-, sulfonointi- ja hydrolyysireaktioita. Se reagoi kiivaasti alumiinin kanssa ja sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Englanninkielinen nimi: 1,3-diklooribentseeni

Englanninkielinen alias: 1,3-diklooribentseeni; m-diklooribentseeni; m-diklooribentseeni

MDL: MFCD00000573

CAS-numero: 541-73-1

Molekyylikaava: C6H4Cl2

Molekyylipaino: 147.002

Fyysiset tiedot:

1. Ominaisuudet: väritön neste, jolla on pistävä haju.
2. Sulamispiste (℃): -24,8
3. Kiehumispiste (℃): 173
4. Suhteellinen tiheys (vesi = 1): 1,29
5. Suhteellinen höyryntiheys (ilma = 1): 5,08
6. Kyllästetyn höyryn paine (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Palamislämpö (kJ/mol): -2952,9
8. Kriittinen lämpötila (℃): 415,3
9. Kriittinen paine (MPa): 4,86
10. Oktanoli/vesi -jakaantumiskerroin: 3,53
11. Leimahduspiste (℃): 72
12. Syttymislämpötila (℃): 647
13. Räjähdysraja (%): 7.8
14. Alempi räjähdysraja (%): 1.8
15. Liukoisuus: ei liukene veteen, liukenee etanoliin ja eetteriin ja liukenee helposti asetoniin.
16. Viskositeetti (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Syttymispiste (ºC): 648
18. Haihdutuslämpö (KJ/mol, kp): 38,64
19. Muodostumislämpö (KJ/mol, 25ºC, neste): 20,47
20. Palamislämpö (KJ/mol, 25ºC, neste): 2957,72
21. Ominaislämpökapasiteetti (KJ/(kg·K), 0ºC, neste): 1,13
22. Liukoisuus (%, vesi, 20 °C): 0,0111
23. Suhteellinen tiheys (25℃, 4℃): 1,2828
24. Normaalilämpötilan taitekerroin (n25): 1,5434
25. Liukoisuusparametri (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsin alue (cm2·mol-1): 8 220 × 109
27. Van der Waalsin tilavuus (cm3 · mol-1): 87 300
28. Nestefaasistandardi väittää lämpöä (entalpiaa) (kJ·mol-1): -20,7
29. Nestefaasistandardi kuumasulate (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Kaasufaasistandardin mukaan lämpö (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Kaasufaasin standardientropia (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Normaali vapaa muodostumisenergia kaasufaasissa (kJ·mol-1): 78,0
33. Kaasufaasistandardi kuumasulate (J·mol-1·K-1): 113,90

Säilytystapa:
Varastointia koskevat varotoimet, säilytä viileässä, tuuletetussa varastossa. Pidä poissa tulesta ja lämmönlähteistä. Pidä säiliö tiiviisti suljettuna. Se on säilytettävä erillään hapettimista, alumiinista ja syötävistä kemikaaleista ja vältettävä sekavarastointia. Varustettu sopivalla valikoimalla ja määrällä palovarusteita. Varastointialue tulee varustaa vuotojen hätäkäsittelylaitteilla ja sopivilla varastointimateriaaleilla.

ratkaista ratkaisu:
Valmistusmenetelmät ovat seuraavat. Käyttämällä klooribentseeniä raaka-aineena jatkoklooraukseen saadaan p-diklooribentseeniä, o-diklooribentseeniä ja m-diklooribentseeniä. Yleisessä erotusmenetelmässä käytetään sekoitettua diklooribentseeniä jatkuvaan tislaukseen. Para- ja meta-diklooribentseeni tislataan tornin huipulta, p-diklooribentseeni saostetaan jäädyttämällä ja kiteyttämällä ja emäliuos rektifioidaan sitten meta-diklooribentseeniksi. O-diklooribentseeni flash-tislataan leimahdustornissa o-diklooribentseenin saamiseksi. Tällä hetkellä sekoitettu diklooribentseeni ottaa käyttöön adsorptio- ja erotusmenetelmän, jossa käytetään molekyyliseulaa adsorptioaineena, ja kaasufaasisekoitettu diklooribentseeni tulee adsorptiotorniin, joka voi selektiivisesti adsorboida p-diklooribentseeniä, ja jäljelle jäävä neste on meta- ja orto-diklooribentseeni. Rektifikaatio m-diklooribentseenin ja o-diklooribentseenin saamiseksi. Adsorptiolämpötila on 180-200 °C ja adsorptiopaine on normaalipaine.

1. Meta-fenyleenidiamiinidiatsoniummenetelmä: meta-fenyleenidiamiini diatsotoidaan natriumnitriitin ja rikkihapon läsnä ollessa, diatsotointilämpötila on 0 ～5 ℃ ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa interkaloituvan diklooribentseenin tuottamiseksi.

2. Meta-kloorianiliinimenetelmä: Käyttämällä meta-kloorianiliinia raaka-aineena diatsotointi suoritetaan natriumnitriitin ja kloorivetyhapon läsnä ollessa, ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa meta-diklooribentseenin muodostamiseksi.

Edellä mainituista useista valmistusmenetelmistä sopivin menetelmä teollistamiseen ja edullisemmin on sekoitettu diklooribentseenin adsorptioerotusmenetelmä. Kiinassa on jo tuotantolaitoksia tuotantoa varten.

Päätarkoitus:
1. Käytetään orgaanisessa synteesissä. Friedel-Crafts-reaktio m-diklooribentseenin ja klooriasetyylikloridin välillä tuottaa 2,4,ω-triklooriasetofenonia, jota käytetään välituotteena laajakirjoiselle sienilääke mikonatsolille. Kloorausreaktio suoritetaan ferrikloridin tai alumiinielohopean läsnä ollessa, jolloin muodostuu pääasiassa 1,2,4-triklooribentseeniä. Katalyytin läsnä ollessa se hydrolysoidaan 550-850 °C:ssa m-kloorifenolin ja resorsinolin muodostamiseksi. Käyttämällä kuparioksidia katalyyttinä se reagoi väkevän ammoniakin kanssa 150-200 °C:ssa paineen alaisena muodostaen m-fenyleenidiamiinia.
2. Käytetään väriaineiden valmistuksessa, orgaanisen synteesin välituotteissa ja liuottimissa.