1,3-diklooribentseeni on väritön neste, jolla on pistävä haju. Ei liukene veteen, liukenee alkoholiin ja eetteriin. Myrkyllistä ihmiskeholle, ärsyttää silmiä ja ihoa. Se on syttyvää ja voi kloorata, nitrata, sulfonoida ja hydrolyysireaktioissa. Se reagoi kiivaasti alumiinin kanssa ja sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.
1. Ominaisuudet: väritön neste, jolla on pistävä haju.
2. Sulamispiste (℃): -24,8
3. Kiehumispiste (℃): 173
4. Suhteellinen tiheys (vesi = 1): 1,29
5. Suhteellinen höyryntiheys (ilma=1): 5,08
6. Kyllästetty höyrynpaine (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Palamislämpö (kJ/mol): -2952,9
8. Kriittinen lämpötila (℃): 415,3
9. Kriittinen paine (MPa): 4,86
10. Oktanoli/vesi-jakautumiskerroin: 3,53
11. Leimahduspiste (℃): 72
12. Syttymislämpötila (℃): 647
13. Ylempi räjähdysraja (%): 7,8
14. Alempi räjähdysraja (%): 1,8
15. Liukoisuus: ei liukene veteen, liukenee etanoliin ja eetteriin ja liukenee helposti asetoniin.
16. Viskositeetti (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Syttymispiste (°C): 648
18. Haihtumislämpö (kJ/mol, bp): 38,64
19. Muodostumislämpö (KJ/mol, 25 °C, neste): 20,47
20. Palamislämpö (KJ/mol, 25 °C, neste): 2957,72
21. Ominaislämpökapasiteetti (KJ/(kg·K), 0ºC, neste): 1,13
22. Liukoisuus (%, vesi, 20 °C): 0,0111
23. Suhteellinen tiheys (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Normaalilämpötilan taitekerroin (n25): 1,5434
25. Liukoisuusparametri (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsin alue (cm2·mol-1): 8 220 × 109
27. Van der Waalsin tilavuus (cm3 · mol-1): 87 300
28. Nestefaasistandardin mukaan lämpö (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Nestemäinen standardikuumasulate (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Kaasufaasistandardin mukaan lämpö (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Kaasufaasin standardientropia (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Kaasufaasissa muodostumisen standardivapaaenergia (kJ·mol-1): 78,0
33. Kaasufaasistandardi kuumasulate (J·mol-1·K-1): 113,90
Säilytysmenetelmä
Varastointia koskevat varotoimet [Säilytä viileässä, ilmastoidussa varastossa. Pidä poissa tulesta ja lämmönlähteistä. Pidä pakkaus tiiviisti suljettuna. Se on säilytettävä erillään hapettimista, alumiinista ja syötävistä kemikaaleista ja vältettävä sekavarastointia. Varusta sopivalla määrällä ja lajikkeella sammutuslaitteita. Varastoalueella on oltava vuotojen varalta tarvittavat hätätilanteiden käsittelylaitteet ja sopivat varastomateriaalit.
Ratkaisun ratkaiseminen:
Valmistusmenetelmät ovat seuraavat. Käyttämällä klooribentseeniä raaka-aineena jatkokloorausta varten saadaan p-diklooribentseeniä, o-diklooribentseeniä ja m-diklooribentseeniä. Yleisessä erotusmenetelmässä käytetään sekoitettua diklooribentseeniä jatkuvassa tislauksessa. Para- ja meta-diklooribentseeni tislataan tornin yläosasta, p-diklooribentseeni saostetaan jäädyttämällä ja kiteyttämällä, ja emäliuos puhdistetaan sitten meta-diklooribentseenin saamiseksi. O-diklooribentseeni tislataan pikatislauksella pikatislaustornissa o-diklooribentseenin saamiseksi. Tällä hetkellä sekoitettu diklooribentseeni käytetään adsorptio- ja erotusmenetelmänä käyttäen molekyyliseulaa adsorbenttina, ja kaasufaasissa oleva sekoitettu diklooribentseeni tulee adsorptiotorniin, joka voi adsorboida selektiivisesti p-diklooribentseeniä, ja jäännösneste on meta- ja orto-diklooribentseeniä. Puhdistus m-diklooribentseenin ja o-diklooribentseenin saamiseksi. Adsorptiolämpötila on 180-200 °C ja adsorptiopaine on normaalipaine.
1. Meta-fenyleenidiamiinin diatsotointimenetelmä: Meta-fenyleenidiamiini diatsotoidaan natriumnitriitin ja rikkihapon läsnä ollessa, diatsotointilämpötila on 0–5 ℃, ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa interkalaation aikaansaamiseksi. Diklooribentseeni.
2. Meta-kloorianiliinimenetelmä: Käyttämällä meta-kloorianiliinia raaka-aineena, diatsotointi suoritetaan natriumnitriitin ja suolahapon läsnä ollessa, ja diatsoniumneste hydrolysoidaan kuparikloridin läsnä ollessa meta-diklooribentseenin tuottamiseksi.
Edellä mainituista useista valmistusmenetelmistä sopivin teollistumisen ja kustannusten kannalta sopivin menetelmä on sekoitetun diklooribentseenin adsorptioerotusmenetelmä. Kiinassa on jo tuotantolaitoksia tätä varten.
Päätarkoitus:
1. Käytetään orgaanisessa synteesissä. Friedel-Crafts-reaktio m-diklooribentseenin ja klooriasetyylikloridin välillä tuottaa 2,4,ω-triklooriasetofenonia, jota käytetään välituotteena laajakirjoiselle sienilääkkeelle mikonatsolille. Kloorausreaktio suoritetaan rautakloridin tai alumiinielohopean läsnä ollessa, jolloin muodostuu pääasiassa 1,2,4-triklooribentseeniä. Katalyytin läsnä ollessa se hydrolysoituu 550–850 °C:ssa, jolloin muodostuu m-kloorifenolia ja resorsinolia. Kuparioksidia katalyyttinä käytettäessä se reagoi väkevän ammoniakin kanssa 150–200 °C:ssa paineen alaisena, jolloin muodostuu m-fenyleenidiamiinia.
2. Käytetään väriaineiden valmistuksessa, orgaanisen synteesin välituotteissa ja liuottimissa.
Toksikologiset tiedot:
1. Akuutti myrkyllisyys: hiiren vatsaontelonsisäinen LD50: 1062 mg/kg, ei tietoja paitsi tappava annos;
2. Moniannosmyrkyllisyystiedot: rotan oraalinen TDLo: 1470 mg/kg/10D-I, maksa-maksan painon muutos, kokonaisravinteiden aineenvaihdunta, kalsiumentsyymin esto, indusoidut muutokset tai muutokset veren tai kudosten fosfataasitasoissa;
Rotan oraalinen TDLo: 3330 mg/kg/90D-I, hormonaaliset muutokset, muutokset veren seerumin komponenteissa (kuten teen polyfenolit, bilirubiini, kolesteroli), biokemiallinen - entsyymien esto, veren tai kudosten pitoisuuksien indusointi tai muuttaminen - dehydrogenaatio Entsyymimuutos
3. Mutageenisuustiedot: geenikonversio ja mitoosin rekombinaatio. TESTIJÄRJESTELMÄ: Hiiva-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;
Mikrotumatesti VatsaontelonsisäinenTEST-järjestelmä: jyrsijä-rotta: 175 mg/kg/24H.
4. Myrkyllisyys on hieman pienempi kuin o-diklooribentseenillä, ja se voi imeytyä ihon ja limakalvojen läpi. Voi aiheuttaa maksa- ja munuaisvaurioita. Hajuaistin kynnyspitoisuus on 0,2 mg/l (vedenlaatu).
5. Akuutti myrkyllisyys LD50: 1062 mg/kg (hiiri laskimoon); 1062 mg/kg (hiiren vatsaonteloon)
6. Ärsyttävä Ei tietoja
7. Mutageeninen geenimuuntelu ja mitoottinen rekombinaatio: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Mikrotumatesti: 175 mg/kg (24 h) intraperitoneaalinen anto hiirille
8. Karsinogeenisuus IARC:n karsinogeenisuusarviointi: Ryhmä 3, olemassa oleva näyttö ei pysty luokittelemaan karsinogeenisuutta ihmiselle.
Julkaisun aika: 22.5.2025




