2-naftoli, joka tunnetaan myös nimellä β-naftoli, asetonaftoli tai 2-hydroksinaftaleeni, on valkoisia kiiltäviä hiutaleita tai valkoista jauhetta. Tiheys on 1,28 g/cm3. Sulamispiste on 123–124 ℃, kiehumispiste 285–286 ℃ ja leimahduspiste 161 ℃. Se on syttyvää ja väri tummenee pitkäaikaisen varastoinnin jälkeen. Sublimoituu kuumennettaessa, pistävä haju. Ei liukene veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin ja emäksisiin liuoksiin.
2. Sovellus väri- ja pigmenttiteollisuudessa
Väriaineet ja pigmenttivälituotteet ovat 2-naftolin suurin kulutusalue maassani. Tärkeä syy tähän on se, että värivälituotteiden, kuten 2, 3-happojen, J-happojen, gammahappojen, R-happojen ja kromofenoli AS:n, tuotanto on siirtynyt maailmanlaajuisesti. Nämä ovat maani tärkeitä välituotteita, ja viennin määrä on yli puolet kotimaisesta kokonaistuotannosta. Väriaineiden ja pigmenttivälituotteiden synteesin lisäksi 2-naftolia voidaan käyttää myös atsoryhmänä reagoimaan diatsoniumyhdisteiden kanssa väriaineiden valmistamiseksi.
1, 2, 3 happo
2,3-hapon kemiallinen nimi: 2-hydroksi-3-naftoehappo, sen synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftoli reagoi natriumhydroksidin kanssa, dehydratoidaan alennetussa paineessa, jolloin saadaan natrium-2-naftolaattia, ja sitten reagoidaan CO2:n kanssa, jolloin saadaan 2-naftaleenifenoli ja 2,3-natriumsuola, poistetaan 2-naftoli ja tehdään happamaksi, jolloin saadaan 2,3-happo. Tällä hetkellä sen synteesimenetelmiin kuuluvat pääasiassa kiinteäfaasimenetelmä ja liuotinmenetelmä, ja nykyinen liuotinmenetelmä on merkittävä kehitystrendi.
Järvipigmentit, joissa on kytkentäkomponentteina 2,3-happoja. Tämän tyyppisten pigmenttien synteesimenetelmä on ensin tehdä diatsoniumkomponenteista diatsoniumsuoloja, kytkeä ne 2,3-happoihin ja sitten yhdistää ne alkalimetalli- ja maa-alkalimetallisuoloilla. Tuloksena on liukenemattomia järviväriaineita. 2,3-happoisten järvipigmenttien pääasiallinen värispektri on punainen valo. Esimerkiksi: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 ja niin edelleen.
2,3-happoja käytetään laajalti naftolisarjan jääväriaineiden synteesissä. Vuoden 1992 ”Dyestuff Indexissä” on 28 2,3-hapoilla syntetisoitua naftaa.
Naftoli-AS-sarja on kytkentäkomponenteilla varustettu atsopigmentti. Tämän tyyppisen pigmentin synteesimenetelmä on ensin tehdä diatsoniumkomponenteista diatsoniumsuoloja ja kytkeä ne naftoli-AS-sarjan johdannaisiin, kuten diatsoniumkomponentin aromaattiseen renkaaseen. Se sisältää vain alkyyli-, halogeeni-, nitro-, alkoksi- ja muita ryhmiä. Reaktion jälkeen yleinen naftoli-AS-sarja on atsopigmentin kytkentäkomponentti, kuten diatsokomponentin aromaattinen rengas, joka sisältää myös sulfonihapporyhmän. Kytkentä naftoli-AS-sarjan johdannaisiin ja sitten alkalimetalli- ja maa-alkalimetallisuolojen käyttö muuntaakseen sen liukenemattomiksi väriaineiksi.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. aloitti 2,3-hapon tuotannon 1980-luvulla. Vuosien kehitystyön jälkeen siitä on tullut suurin kotimainen ja kansainvälisesti tunnettu 2,3-hapon valmistaja.
2. Tobias-happo
Tobiashapon kemiallinen nimi: 2-aminonaftaleeni-1-sulfonihappo. Synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftolisulfonointi 2-naftoli-1-sulfonihapon saamiseksi, ammoniointi 2-naftyyliamiini-1-natriumsulfonaatin saamiseksi ja happosaostus tobihapon saamiseksi. Sulfonoitu tobihappo sulfonoidaan sulfonoidun tobihapon (2-naftyyliamiini-1,5-disulfonihappo) saamiseksi.
Tobiashappoa ja sen johdannaisia voidaan käyttää väriaineiden, kuten Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, ja pigmenttien, kuten Organic Violet Red, valmistukseen.
3. J-happo
J-hapon kemiallinen nimi: 2-amino-5-naftoli-7-sulfonihappo, sen synteesimenetelmä on: Tubiinihappo sulfonoidaan korkeassa ja matalassa lämpötilassa, hydrolysoidaan ja suolataan happamassa väliaineessa, jolloin saadaan 2-naftyyliamiini-5,72-sulfonihappo, minkä jälkeen se neutraloidaan, fuusioitaan alkalilla ja tehdään happamaksi, jolloin saadaan J-happo. J-happo reagoi muodostaen J-happojohdannaisia, kuten N-aryyli-J-happoa, bis-J-happoa ja kirkkaanpunaista happoa.
J-happo ja sen johdannaiset voivat tuottaa erilaisia happamia tai suoria väriaineita, reaktiivisia ja reaktiivisia väriaineita, kuten: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB jne.
4. G-suola
G-suolan kemiallinen nimi: 2-naftoli-6,8-disulfonihapon dikaliumsuola. Sen synteesimenetelmä on: 2-naftolisulfonointi ja suolaus. G-suola voidaan myös sulattaa, alkalisulattaa, neutraloida ja suolata pois dihydroksi-G-suolan saamiseksi.
G-suolaa ja sen johdannaisia voidaan käyttää happoväriaineiden välituotteiden, kuten happaman oranssin G:n, happaman kirkkaanpunaisen GR:n, heikosti happaman kirkkaanpunaisen FG:n jne., valmistukseen.
5. R-suola
R-suolan kemiallinen nimi: 2-naftoli-3,6-disulfonihapon dinatriumsuola, sen synteesimenetelmä on: 2-naftolisulfonointi eli suolaaminen. G-suola voidaan myös sulattaa, emässulattaa, neutraloida ja suolata pois dihydroksi-R-suolan saamiseksi.
R-suolaa ja johdannaisia voidaan valmistaa: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R jne.
6, 1,2,4-happo
1,2,4-hapon kemiallinen nimi: 1-amino-2-naftoli-4-sulfonihappo, sen synteesimenetelmä on: 2-naftoli liuotetaan natriumhydroksidiin, nitrosoidaan natriumnitriitillä ja sekoitetaan sitten ylimääräisen natriumsulfiitin kanssa. Reaktio ja lopuksi happamointi ja eristäminen tuotteen saamiseksi. 1,2,4-happodiatsotointi 1,2,4-happooksidirungon saamiseksi.
1,2,4-happoja ja johdannaisia voidaan käyttää seuraaviin: happopeittausmusta T, happopeittausmusta R jne.
7. Chevron-happo
Chevroihapon kemiallinen nimi on 2-naftoli-6-sulfonihappo, ja sen synteesimenetelmä on 2-naftolisulfonointi ja suolaus.
Chevroihappoa voidaan käyttää happovärien ja elintarvikevärien, auringonlaskun keltaisen, valmistukseen.
8, gammahappo
Gammahapon kemiallinen nimi: 2-amino-8-naftoli-6-sulfonihappo, sen synteesimenetelmä on: G-suolaa voidaan saada myös sulattamalla, alkalisulattamalla, neutraloimalla, ammoniakoimalla ja happosaostuksella.
Gammahappoa voidaan käyttää suoraan mustan lasitetun lantaanin, suoraan nopeasti ruskettavan GF:n, suoraan nopeasti tuhkautuvan GF:n ja niin edelleen valmistukseen.
9. Käyttö kytkentäosana
Tämän tyyppisen pigmentin synteesimenetelmä on ensin tehdä diatsoniumkomponentista diatsoniumsuola ja kytkeä se β-naftoliin. Esimerkiksi diatsoniumkomponentin aromaattinen rengas sisältää vain alkyyli-, halogeeni-, nitro-, alkoksi- ja muita ryhmiä. Reaktion jälkeen saadaan tavallinen β-naftoliatsopigmentti. Esimerkiksi diatsokomponentin aromaattinen rengas sisältää myös sulfonihapporyhmän, joka kytketään β-naftoliin, ja sitten alkalimetalli- ja maa-alkalimetallisuoloja voidaan käyttää sen muuntamiseen liukenemattomiksi väriaineiksi.
β-naftoli-atsopigmentit ovat pääasiassa punaisia ja oransseja pigmenttejä, kuten CI Pigment Red 1,3,4,6 ja CI Pigment Orange 2,5. β-naftolilakkapigmentin pääasiallinen värispektri on keltainen vaaleanpunainen tai sinipunainen, ja se sisältää pääasiassa CI Pigment Red 49:n, CI Pigment Orange 17:n jne.
3. Sovellus hajuvesiteollisuudessa
2-naftolin eettereillä on appelsiininkukan ja johanneksenleivän kukan tuoksu, joka on miedompi, ja niitä voidaan käyttää saippuan, eväsveden ja muiden esanssien sekä joidenkin mausteiden kiinnitysaineena. Lisäksi niillä on korkeampi kiehumispiste ja alhaisempi haihtuvuus, joten tuoksu säilyy paremmin.
2-naftolin eetterit, mukaan lukien metyylieetteri, etyylieetteri, butyylieetteri ja bentsyylieetteri, voidaan saada 2-naftolin ja vastaavien alkoholien reaktiolla happokatalyyttien vaikutuksesta tai 2-naftolin ja vastaavien sulfaattiestereiden reaktiolla tai halogenoitujen hiilivetyjen reaktiosta.
4. Sovellus lääketieteessä
2-naftolilla on myös laaja valikoima sovelluksia lääketeollisuudessa, ja sitä voidaan käyttää raaka-aineena seuraaville lääkkeille tai välituotteille.
1. Naprokseeni
Naprokseeni on kuumetta alentava, kipua lievittävä ja tulehdusta estävä lääke.
Naprokseenin synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftoli metyloidaan ja asetyloidaan, jolloin saadaan 2-metoksi-6-naftofenoni. 2-metoksi-6-naftaleenietyyliketoni bromataan, ketalisoidaan, uudelleenjärjestetään, hydrolysoidaan ja happamoidaan, jolloin saadaan naprokseeni.
2. Naftolikaprylaatti
Naftolioktanoaattia voidaan käyttää reagenssina salmonellan nopeaan havaitsemiseen. Naftolioktanoaatin synteesimenetelmä saadaan oktanoyylikloridin ja 2-naftolin reaktiolla.
3. Pamoiinihappo
Pamoiinihappo on eräänlainen farmaseuttinen välituote, jota käytetään esimerkiksi triptoreliinipamoaatin, pyrantelipamoaatin, oktotelipamoaatin ja niin edelleen valmistukseen.
Pamoiinihapon synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftoli valmistaa 2,3-happoa, 2,3-happo ja formaldehydi reagoivat hapon katalysoimalla pamoiinihapon kondensoimiseksi pamoiinihapon saamiseksi.
Viisi, maataloussovellukset
2-naftolia voidaan käyttää myös maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineen naprolamiinin, kasvien kasvunsäätelijän 2-naftoksietikkahapon ja niin edelleen valmistukseen.
1. Naprotamiini
Naprolamiinin kemiallinen nimi: 2-(2-naftyylioksi)propionyylipropyyliamiini, joka on ensimmäinen kehitetty naftyylioksia sisältävä kasvihormonityyppinen rikkakasvien torjunta-aine. Sillä on seuraavat edut: hyvä rikkakasvien torjunta-aine, laaja rikkakasvien torjunta-aine, turvallisuus ihmisille, karjalle ja vesieläimille sekä pitkä voimassaoloaika. Tällä hetkellä sitä on käytetty laajalti Japanissa, Etelä-Koreassa, Taiwanissa, Kaakkois-Aasiassa ja muissa maissa ja alueilla.
Naftyyliamiinin synteesimenetelmä on seuraava: α-klooripropionyylikloridi reagoi aniliinin kanssa muodostaen α-klooripropionyylianilidia, joka sitten saadaan kondensoimalla 2-naftolin kanssa.
2. 2-Naftoksietikkahappo
2-naftoksietikkahappo on uudentyyppinen kasvien kasvunsäätelyaine, jonka tehtävänä on estää kukkien ja hedelmien putoaminen, lisätä satoa, parantaa laatua ja ennenaikaista kypsymistä. Sitä käytetään pääasiassa ananaksen, omenan, tomaatin ja muiden kasvien kasvun säätelyyn ja sadon lisäämiseen.
2-naftoksietikkahapon synteesimenetelmä on seuraava: halogenoitu etikkahappo ja 2-naftoli kondensoidaan emäksisissä olosuhteissa ja saadaan sitten happamoittamalla.
6. Sovellus polymeerimateriaaliteollisuudessa
1, 2, 6 happo
2,6-hapon kemiallinen nimi: 2-hydroksi-6-naftoehappo, sen synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftoli reagoi kaliumhydroksidin kanssa, dehydratoidaan alennetussa paineessa, jolloin saadaan kalium-2-naftolia, ja sitten reagoidaan CO2:n kanssa, jolloin saadaan 2-naftaleenifenoli ja 2,6-hapon kaliumsuola, poistetaan 2-naftoli ja tehdään happamaksi, jolloin saadaan 2,6-happo. Tällä hetkellä sen synteesimenetelmiin kuuluvat pääasiassa kiinteäfaasimenetelmä ja liuotinmenetelmä, ja nykyinen liuotinmenetelmä on merkittävä kehitystrendi.
2,6-happo on tärkeä orgaaninen välituote teknisissä muoveissa, orgaanisissa pigmenteissä, nestekidemateriaaleissa ja lääketieteessä, erityisesti monomeerinä lämpötilaa kestävissä synteettisissä materiaaleissa. 2,6-hapolla raaka-aineena tuotettuja korkean lämpötilan kestäviä polymeerejä käytetään laajalti nestekidemateriaaliteollisuudessa.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. on kehittänyt polymeerilaatuista 2,6-happoa 2,3-hapon teknologiaan perustuen, ja sen tuotanto on vähitellen laajentunut. Tällä hetkellä 2,6-haposta on tullut yksi yrityksen päätuotteista.
2. 2-naftyylitioli
2-naftyylitiolia voidaan käyttää pehmittiminä kumin puristamisessa avoimessa myllyssä, mikä voi parantaa puristamisen vaikutusta, lyhentää puristamisaikaa, säästää sähköä, vähentää elastisuuden palautumista ja vähentää kumin kutistumista. Sitä voidaan käyttää myös leikkaavan regeneraation aktivaattorina ja antioksidanttina.
2-naftyylitiolin synteesimenetelmä on seuraava: 2-naftoli saatetaan reagoimaan dimetyyliaminotioformyylikloridin kanssa, sitten se kuumennetaan ja saadaan happamalla hydrolyysillä.
3. Kumin antioksidantti
3.1 Ikääntymistä estävä aine D
Ikääntymisenestoaine D, joka tunnetaan myös nimellä ikääntymisenestoaine D, kemiallinen nimi: N-fenyyli-2-naftyyliamiini. Yleiskäyttöinen antioksidantti luonnonkumille ja synteettiselle kumille, jota käytetään teollisuustuotteiden, kuten renkaiden, nauhojen ja kumikenkien, valmistuksessa.
Antioksidantin D synteesimenetelmä on: 2-naftolipaineistettu ammonolyysi 2-naftyyliamiinin saamiseksi, joka sitten saadaan kondensoimalla halogenoidun bentseenin kanssa.
3.2. Ikääntymistä estävä aine DNP
Ikääntymisenestoaine DNP, kemiallinen nimi: N,N-(β-naftyyli)p-fenyleenidiamiini, on ketjunkatkaisutyyppinen ikääntymisenestoaine ja metallikompleksointiaine. Sitä käytetään pääasiassa ikääntymisenestoaineena nailon- ja nailonrengasnauhoissa, kupariytimien kanssa kosketuksissa olevissa johto- ja kaapelieristekumeissa sekä muissa kumituotteissa.
Ikääntymistä estävän aineen DNP synteesimenetelmä on: p-fenyleenidiamiinin ja 2-naftolin lämmitys- ja kutistuspöytä
4. Fenoli- ja epoksihartsi
Fenoli- ja epoksihartsit ovat yleisesti käytettyjä teknisiä materiaaleja teollisuudessa. Tutkimukset ovat osoittaneet, että fenoli- ja epoksihartseilla, jotka on saatu korvaamalla fenoli kokonaan tai osittain 2-naftolilla, on parempi lämmönkestävyys ja vedenkestävyys.
Julkaisun aika: 08.03.2021




