Synonyymit: bentseeni, 2,4-dikloori-1-metyyli-; tolueeni, 2,4-dikloori-; 2,4-dikloori-1-metyylibentseeni; 2,4-DCT; 2,4-DIKLOORITOLUEENI; 2,4-DIKLOORIMETYYLIBENTSEENI; 1,3-DIKLOORI-4-METYYLIBENTSEENI; 2,4-dikloori-1-metyylibentseeni

CAS-numero: 95-73-8
Molekyylikaava: C7H6Cl2
Molekyylipaino: 161,03
EINECS-numero: 202-445-8

Aiheeseen liittyvät kategoriat:Maatalous- ja ympäristöstandardituotteet; triatsoli-sienitautien torjunta-aineet; sienitautien torjunta-aineiden välituotteet; torjunta-aineiden välituotteet; orgaaniset raaka-aineet; välituotteet; orgaaniset välituotteet; Orgaaniset yhdisteet; Aryyli; C7; Halogenoidut hiilivedyt; Aromaattiset yhdisteet; Rakennuspalikat; Chemicalbook-kemiallinen synteesi; Hydratut hiilivedyt; Orgaaniset rakennuspalikat; Analyyttiset standardituotteet; Orgaaniset rakennuspalikat; Torjunta-aineiden välituotteet; Halogenoidut hiilivedyt; Orgaanisten kemiallisten raaka-aineiden.

2,4-diklooritolueenin käyttö ja synteesimenetelmä
Kemialliset ominaisuudet: väritön ja läpinäkyvä neste.
Käyttää:
1) Käytetään torjunta-aineiden, väriaineiden ja lääkkeiden välituotteina, joita käytetään 2,4-diklooribentsaldehydin, lääkkeiden, kuten adipiinin, buprofeenin jne., tuotannossa.
2) 2,4-diklooritolueeni on bakteerimyrkkyjen dinikonatsolin ja bentsyyliklooritriatsolin välituote, ja Chemicalbook on myös raaka-aine 2,4-diklooribentsaldehydin valmistuksessa.
3) Orgaaniset synteettiset raaka-aineet, joita käytetään lääketeollisuudessa malarialääkkeiden, adepiinin, valmistukseen ja vatsahapon synteesiin. Käytetään torjunta-aineiden välituotteissa 2,4-diklooribentsyylikloridin, 2,4-diklooribentsoyylikloridin ja 2,4-diklooribentsoehapon valmistukseen.

Tuotantomenetelmiä varten on kaksi synteettistä menetelmää.
1. 1,2,4-diklooritolueenimenetelmässä raaka-aineena käytetään 2,4-diaminotolueenia, ja se saadaan diatsotoinnin ja kloorauksen avulla. Reaktioastiaan laitetaan suolahappoa ja vettä, kuumennetaan 50 °C:seen, liuotetaan 2,4-diaminotolueeni sekoittaen, sitten lisätään suolahappo ja kupari(I)kloridi astiaan, lisätään 1 % natriumnitriittiliuos tasaisesti Chemicalbookiin. Lämpötila pidetään noin 60 °C:ssa, annetaan seistä kerrostumista varten, alempi raakatuote pestään vedellä, kunnes se on neutraalia, alkaliin lisätään emästä ja pestään sitten vedellä alkalin poistamiseksi, raaka 2,4-diklooritolueeni erotetaan ja valmis tuote höyrytislataan. 2,3-kloori-4-toluidiinimenetelmä saadaan diatsotointireaktiolla natriumnitriitin kanssa ja Sandmeyer-reaktiolla kuparikloridin kanssa.

2.Tuotantomenetelmä ja sen valmistusmenetelmät ovat seuraavat. Paraklooritolueenimenetelmässä p-klooritolueeni ja katalyytti ZrCl4 laitetaan reaktoriin, ja kloorikaasua johdetaan ulos kloorausreaktion suorittamiseksi. Kloorikaasun määrää kontrolloidaan reaktion loppuun asti, minkä jälkeen reaktio pysäytetään. Saatu reagenssi sisältää 85,1 % 2,4-diklooritolueenia. Jos FeCl3:a käytetään katalyyttinä kloorausreaktion suorittamiseksi 10–15 ℃:ssa, kunnes liuoksen suhteellinen tiheys on 1,025, tuote sisältää 2,4-diklooritolueenia ja 3,4-diklooritolueenia, ja näiden kahden komponentin massasuhde on 100:30. Kloorauksen jälkeen pestään vedellä neutraaliksi ja käsitellään 10-prosenttisella NaOH-liuoksella 100–110 ℃:ssa muiden epäpuhtauksien poistamiseksi. Käsitelty kloridi puhdistetaan ja erotetaan tehokkaassa puhdistutornissa (2,4-diklooritolueeni, kp. 200 °C, 3,4-diklooritolueeni, kp. 207 °C). 2,4-diklooritolueenin ja 3,4-diklooritolueenin saannot olivat vastaavasti 64,4 % ja 19,8 %. Ortoklooritolueenimenetelmässä o-klooritolueenissa käytetään sulfuryylikloridia kloorausaineena kloorausreaktion suorittamiseksi 142–196 °C:ssa. Tuotteet ovat 2,4-diklooritolueeni ja 2,3-diklooritolueeni sekä reagoimatonta ainetta. Raaka-aineiden koostumus on vastaavasti 55 %, 6 % ja 39 %. Tislauksen jälkeen (2,4-diklooritolueeni, kp. 200 °C, 2,3-diklooritolueeni, kp. 207–208 °C, o-klooritolueeni, kp. 157–159 °C) 2,4-diklooritolueeni erotettiin. Orto-nitrotolueenimenetelmä Orto-nitrotolueeni kloorataan FeCl3-katalyytin läsnä ollessa 35–40 ℃:ssa. Kun reagoivan aineen suhteellinen tiheys saavuttaa 1,320 (15 ℃), materiaali pestään neutraaliksi. Reaktantti sisältää 15 % raaka-aineesta, 2-kloori-6-nitrotolueenia 49 %, 4-kloori-2-nitrotolueenia 21 % ja 15 % polykloridia. Rektifiointi- ja kiteytyskäsittelyn jälkeen Chemicalbook muuntaa 2-kloori-6-nitrotolueeniksi. 4-kloori-2-nitrotolueenin ja 4-kloori-2-nitrotolueenin saannot ovat 50 % ja 30 %. 4-kloori-2-nitrotolueeni saadaan hydraamalla, pelkistämällä ja höyrytislaamalla, jolloin saadaan 4-kloori-2-amino. Tolueeni, diatsotointi ja CH2Cl2:n lisääminen Sandmeyer-reaktiota varten, jolloin saadaan 2,4-diklooritolueeni. Menetelmää käytetään 4-kloori-2-nitrotolueenin tuottamiseen, joka on 2-kloori-6-nitrotolueenin (käytetään rikkakasvien torjunta-aineena kvinoraakin) sivutuote. 2,4-diaminotolueenimenetelmä 2,4-diaminotolueeni läpikäy diatsotointireaktion NaNO2:n ja suolahapon läsnä ollessa, ja sitten se suorittaa Sandmeyer-reaktion Cu2Cl2:n läsnä ollessa, jolloin saadaan 2,4-diklooritolueenia. 3-kloori-4-metyylianiliinimenetelmä 3-kloori-4-metyylianiliini ja suolahappo lisätään reaktiokattilaan, NaNO2:n vesiliuosta lisätään tipoittain 3–5 °C:ssa, ja lisäys suoritetaan 2–3 tunnissa diatsotoinnin suorittamiseksi. Reaktion jälkeen diatsotoitu neste lisätään tipoittain Cu2Cl2:ta sisältävään suolahappoliuokseen 2–5 °C:ssa, jolloin suoritetaan Sandmeyer-reaktio, jolloin saadaan 2,4-diklooritolueenia. Edellä mainituista menetelmistä p-klooritolueenia ja o-klooritolueenia raaka-aineina käyttäen tuotettu kloridi sisältää monia epäpuhtauksia ja sillä on samanlaiset kiehumispisteet. Yli 98-prosenttisen 2,4-diklooritolueenin saamiseksi on käytettävä tehokkaita rektifiointitorneja fraktiointiin. Nämä kaksi menetelmää ovat vaikeita käyttää, ja laitteistoinvestointikustannukset ovat korkeat. 2,4-diaminotolueenimenetelmä ei sovellu teollisuuteen, ja o-nitrotolueenimenetelmällä ja 3-kloori-4-metyylianiliinimenetelmällä 2,4-diklooritolueenin valmistamiseksi on samat perusperiaatteet, ja molemmat vaativat diatsotisointia ja Sandmeyer-reaktiota, minkä seurauksena jätevettä muodostuu enemmän. O-nitrotolueenimenetelmää käytetään 2-kloori-6-nitrotolueenin yhteistuotantoon, jota pelkistetään edelleen 2-kloori-6-aminotolueenin saamiseksi, joka on tärkeä välituote quinklorakin rikkakasvien torjunta-aineen tuotannossa.